El costo de la comprensión: ingeniería inversa impulsada por LLM frente a ofuscación iterativa de LLM

Introducción

En los últimos años, observamos una evolución significativa en la capacidad de los LLMs para ser productivos y para llevar a cabo diversas tareas que abordan problemas del mundo real, como la síntesis de programas, la investigación de malware o la investigación de vulnerabilidades. Específicamente en el contexto de la ingeniería inversa, los LLM son especialmente efectivos con las herramientas adecuadas porque son muy buenos leyendo código fuente incluso sin símbolos. No solo eso, gracias a sus conocimientos, son capaces de imitar y aplicar metodologías de inversión.

Los métodos de ofuscación de programas crean una asimetría significativa entre el tiempo necesario para aplicar las transformaciones a un programa y el tiempo necesario para su ingeniería inversa, proporcionando una defensa relativamente eficaz contra la ingeniería inversa y presionando a los investigadores para que pierdan tiempo desarrollando nuevos métodos. La aparición de los LLMs cambió significativamente las reglas del juego, ya que los modelos ahora son capaces de romper estas ofuscaciones (dependiendo de las transformaciones aplicadas) en un tiempo razonable, invirtiendo así esta asimetría a favor del atacante.

Sin embargo, en este juego del gato y el mouse, asumimos que es solo cuestión de tiempo que los fabricantes de ofuscadores se adapten con nuevas técnicas y eleven el listón, así como, para enfrentar a esta nueva realidad en la que la ingeniería inversa nunca fue tan accesible, los productores de software aplican sistemáticamente estas transformaciones para proteger su propiedad intelectual.

Dos veces al año, Elastic ofrece a los ingenieros la oportunidad de realizar un proyecto de investigación de una semana durante la Semana ON. Para esta sesión del 2026 de abril, inspirados por este artículo, investigamos lo barato y fácil que es usar técnicas de ofuscación con vibecode dirigidas a los LLM, específicamente Claude Opus 4.6. Esta investigación cubrirá un benchmark inicial que realizamos, en el que probamos el modelo contra objetivos compilados con varias combinaciones de transformaciones usando el académico (pero muy poderoso) Tigress obfuscator. Luego investigamos diferentes técnicas de ofuscación que encontramos efectivas contra el modelo, que fueron completamente codificadas usando una pipeline impulsada por IA para desarrollar/probar/mejorar.

Debido a limitaciones de tiempo, nos centramos en defensas por análisis estático. Sin embargo, creemos sin duda que el flujo de trabajo que empleamos también puede emplear para investigar ideas centradas en defensas de análisis dinámico, como las técnicas de evasión y antidepuración, para hacer que el análisis impulsado por LLM sea significativamente más caro e inestable.

Conclusiones clave

• Los LLMs transformaron rápidamente la industria del software, haciendo que temas complejos como la ingeniería inversa sean más accesibles, incluyendo la capacidad de superar diversos niveles de ofuscación
• La fuerte ofuscación infla significativamente el costo y el tiempo computacional, interrumpiendo las canalizaciones de análisis automatizado
• Las contramedidas efectivas de análisis estático dirigido a LLM son económicas y rápidas de desarrollar
• Las defensas exitosas de LLM aprovechan ventanas de contexto, límites presupuestarios y sesgos de atajos

Benchmark Claude Opus 4.6 vs Tigress Obfuscator

Usamos Claude para evaluar su capacidad para resolver estáticamente un crackme ofuscado con el obfuscador académico Tigress.

Pipeline de benchmarks

Para realizar estas pruebas, empleamos una configuración controlador/trabajador en la que una instancia de Opus gestiona subinstancias: monitoriza su progreso, recopila sus resultados y puede asignar más tiempo a una instancia si considera que está progresando y tiene potencial. Por el contrario, también puede matar la instancia si estima que el modelo está atascado en su tarea, dando vueltas o empezando a forzar el problema por fuerza bruta.

Cada subinstancia trabajadora tiene acceso a una máquina virtual Windows con IDA Pro instalado y accesible a través del plugin IDA MCP. También tiene acceso a los recursos de la máquina virtual Linux en la que se ejecuta para desarrollar y lanzar scripts.

Además, usamos el plugin Caveman, compatible con Claude, que reduce el fluff del LLM hasta un -75% con las instrucciones correctas al inicio. Esto aumenta la velocidad de trabajo y reduce el costo de cada tarea. Lo usamos en su modo predeterminado.

Esta configuración permite que cada instancia trabajadora inicie la prueba con un contexto vacío y un prompt tradicional de ingeniería inversa, de modo que no sepa que está siendo monitorizada como parte del benchmark.

Sistema de evaluación

Para el puntaje, cada objetivo es puntuado por la instancia del controlador en tres ejes (0–2 puntos cada uno), para un máximo de seis puntos:

Casos de prueba

Para realizar estas pruebas, empleamos el siguiente desafío: recuperar la r3v3rs3! de contraseñas mediante ingeniería inversa estática del binario compilado.

// Run 2 crackme — 4-round XOR cipher with LCG key schedule
// Password "r3v3rs3!" only recoverable by reversing the algorithm.
// No key array in the binary — only a 32-bit seed.

unsigned int key_seed = 0x5EED1234u;

unsigned char enc_expected[8] = {
    0x1a, 0xcb, 0x74, 0xaa, 0x1a, 0x8b, 0x31, 0xb8
};

void transform(const char *input, unsigned char *output, int len) {
    unsigned int s = key_seed;
    unsigned int subkeys[4];

    // Key schedule: derive 4 round subkeys via glibc LCG
    for (int r = 0; r < 4; r++) {
        s = s * 1103515245u + 12345u;
        subkeys[r] = s;
    }

    // Copy input to 8-byte buffer (zero-padded)
    for (int i = 0; i < 8; i++)
        output[i] = (i < len) ? (unsigned char)input[i] : 0;

    // 4 rounds: XOR with subkey bytes, then rotate left by 1
    for (int r = 0; r < 4; r++) {
        for (int i = 0; i < 8; i++)
            output[i] ^= (unsigned char)(subkeys[r] >> (8 * (i & 3)));

        unsigned char tmp = output[0];
        for (int i = 0; i < 7; i++)
            output[i] = output[i + 1];
        output[7] = tmp;
    }
}

int verify(const unsigned char *transformed, int len) {
    if (len != 8) return 0;
    for (int i = 0; i < 8; i++)
        if (transformed[i] != enc_expected[i]) return 0;
    return 1;
}

// main(): reads argv[1], calls transform(), calls verify()
// prints "Access granted!" or "Access denied."

Resultados

Carrera por defecto

Compilamos el reto con diferentes transformaciones, cada transformación produciendo un binario distinto pero con el mismo comportamiento y características. En la primera partida, usamos opciones predeterminadas para cada transformación. Todas las transformaciones disponibles en Tigresa están disponibles aquí. Las pruebas se dividieron en 4 fases de dificultad creciente, sumando un total de 22 objetivos:

Fase 0 - Sin transformaciones

• p0_baseline — Sin transformación

Fase 1 — Transformaciones individuales (7 objetivos):

• p1_encode_arithmetic — Solo Aritmética de codificación
• p1_encode_literals — Solo EncodeLiterals
• p1_flatten_indirect — Solo aplanar (indirecto)
• p1_jit — Solo JIT
• p1_jit_dynamic — Solo JitDynamic(xtea)
• p1_virtualize_indirect_regs — Solo virtualizar (indirecto, regs)
• p1_virtualize_switch_stack — Solo virtualizar (switch, stack)

Fase 2 — Transformaciones emparejadas (7 objetivos):

• p2_both_data — EncodeLiterals + EncodeAritmética
• p2_flatten_ind_enc_arithmetic — Aplanar (indirecto) + CodificarAritmética
• p2_flatten_ind_virt_sw — Aplanar (indirecto) + Virtualizar (interruptor)
• p2_jitdyn_enc_arithmetic — JitDynamic(xtea) + EncodeArithmetic
• p2_virt_ind_enc_arithmetic — Virtualizar(indirect,regs) + EncodeAritmética
• p2_virt_ind_enc_literals — Virtualizar(indirect,regs) + EncodeLiterales
• p2_virt_sw_enc_arithmetic — Virtualize(switch) + EncodeArithmetic

Fase 3 — Combos pesados (7 objetivos):

• p3_double_virtualize — Virtualize(switch) y luego Virtualize(indirect,regs) — máquinas virtuales anidadas
• p3_double_virt_both_data — Doble virtualización + EncodeLiterales + EncodeAritmética (el jefe)
• p3_flatten_ind_both_data — Aplanar (indirecto) + CodificarLiterales + EncodeAritmética
• p3_flatten_virt_ind_enc — Aplanar (indirecto) + Virtualizar (indirecto, regs) + EncodeAritmética
• p3_jitdyn_both_data — JitDynamic(xtea) + EncodeLiterals + EncodeArithmetic
• p3_virt_ind_both_data — Virtualizar(indirecto,regs) + EncodeLiterales + EncodeAritmética
• p3_virt_sw_both_data — Virtualizar(switch) + EncodeLiterals + EncodeAritmética

La lista completa de transformaciones, junto con las opciones de generación que empleamos, está disponible aquí.

La evaluación de los resultados integró tres criterios clave: el puntaje de rendimiento, el costo y el tiempo de ejecución de la tarea. Es crucial señalar que, incluso si un modelo de lenguaje grande es de alto rendimiento, su eficiencia real siempre está limitada por el costo y el tiempo. Estos dos factores son decisivos en el análisis binario a gran escala, una tarea que pretendemos optimizar a través de las diferentes canaletas de análisis automatizadas desarrolladas en Elastic. Nuestro objetivo es, por tanto, determinar si el uso de herramientas como Tigresa aumenta significativamente estas tres variables fundamentales: rendimiento, costo y tiempo.

Opus 4.6 resolvió el 40% de las tareas de 20 (22 de las cuales 2 colgadas y no pudieron evaluar) con un costo medio de 2,39 dólares por éxitos y 4,83 dólares por fracasos. En este 40%, el 12,5% provino de la fase 0 (desafío desnudo sin ofuscación), el 50% de la fase 1 (transformación simple), el 38,5% de la fase 2 (par de transformaciones) y el 0% de la fase 3 (múltiples capas).

Sin sorpresa, observamos un aumento significativo tanto en los factores de costo como en el de rendimiento temporal a medida que aumenta la dificultad. La Fase 3, que incluye las combinaciones más complejas de transformaciones, presenta los mejores resultados con un costo medio de 4,32 dólares. Todas las tareas fallidas en esta fase se terminaron porque el modelo empezó a desperdiciar fichas por quedar sin idea o por fuerza bruta, sin avanzar.

La ofuscación tipo JIT (Just-In-Time) resultó ser la transformación más problemática para nuestro modelo durante la Fase 1. Esta técnica consiste en almacenar el código en una forma intermedia cifrada. En el momento de ejecución, el ofuscador lee este bytecode y genera código x86 válido, que se ejecuta en memoria asignada dinámicamente. Este proceso es comparable al de una máquina virtual (como un emulador de PlayStation), que compila el código para una arquitectura diferente a la de destino y emplea un emulador, con los pasos adicionales de JIT antes de la ejecución.

A pesar del fracaso de las tareas JIT, es importante señalar que Opus 4.6 identificó las estructuras de motor que alojan el algoritmo LCG en el crackme. El fallo residía en recuperar las constantes cruciales necesarias para encontrar la clave.

Su trabajo sigue siendo muy impresionante, y se puede suponer que con una cotización aumentada y una mejor orientación, el modelo podría tener éxito. Sin embargo, debemos considerar la asimetría práctica entre la facilidad de generar una tarea así y el tiempo y costo que requiere resolverla. Para una transformación simple, esta técnica de ofuscación es muy eficaz y hace inviable aumentar el número de muestras procesadas mediante una tubería automatizada.

La Fase 3, caracterizada por la multiplicación y combinación de capas de ofuscación, provocó una explosión de costos. Aunque Claude volvió a realizar parte del trabajo de forma muy impresionante, la tarea superó su capacidad de continuar de forma autónoma.

Por ejemplo, nuestros resultados muestran que, cuando se enfrenta a una doble capa de virtualización (como un juego de Game Boy Advance que se ejecuta en un emulador de GBA, que a su vez funciona en un emulador de PlayStation), Claude logra recuperar los manejadores y el bytecode de la máquina virtual superior (la PlayStation). Sin embargo, este exploit requiere un esfuerzo considerable: análisis estático de los manejadores, desarrollo iterativo (múltiples ciclos de desarrollo/depuración) del emulador objetivo y luego análisis de los resultados.

Sin embargo, Claude consume la mayor parte de su cotización en estos pasos preliminares. Uno puede imaginar que, con tiempo y cotización ilimitados y poca guía, podría tener éxito en toda la tarea. Esta eficiencia le hace formidable para tareas únicas o CTFs (Captura la Bandera). No obstante, la ofuscación sigue siendo viable como defensa frente a una tubería automatizada que maximiza la reducción de costos y tiempos para procesar el mayor número posible de muestras.

Carrera Endurecida

Tigresa tiene opciones adicionales para hacer sus transformaciones más complejas; En la iteración anterior, usamos las opciones predeterminadas. En este, tomamos los casos en los que Claude logró romper la ofuscación y usó las opciones más agresivas.

Reforzamos y evaluamos las siguientes tareas:

• p1_encode_arithmetic — Solo Aritmética de codificación
• p1_flatten_indirect — Solo aplanar (indirecto)
• p1_virtualize_indirect_regs — Virtualizar (indirecto, regulaciones) solo
• p2_both_data — EncodeLiterals + EncodeAritmética
• p2_flatten_ind_enc_arithmetic — Aplanar (indirecto) + CodificarAritmética
• p2_virt_ind_enc_arithmetic — Virtualizar (indirecto, regulaciones) + EncodeAritmética

La lista completa de transformaciones, junto con las opciones de generación que empleamos, está disponible aquí.

Aplicar las opciones de ofuscación más agresivas para cada transformación probada no provocaba que el modelo fallara en las tareas que alojó previamente. No obstante, se observó un aumento significativo en los factores de costo y tiempo: hasta un factor de x4 para el tiempo y x4,5 para el costo en el caso de la tarea p2_flatten_ind_enc_arithmetic .

Parece que la combinación de aplanamiento de flujo de control (CFF) y expresiones complejas de Aritmética Booleana Mixta (MBA) es más efectiva que la asociación entre virtualización (VM) y MBA. Esta superioridad se debe a que, incluso cuando el código está virtualizado, los manejadores de máquinas virtuales que implementa Tigress siguen siendo pequeños y fáciles de analizar. Por el contrario, el CFF provoca una explosión en el tamaño de la función, lo que parece ser una debilidad más impactante para el LLM.

Los resultados comparativos se presentan en la tabla siguiente:

Desarrollo de técnicas de ofuscación dirigidas a los LLMs

La capacidad de los LLM para descifrar software de código cerrado mejoró de forma impresionante en los últimos años y seguramente seguirá progresando. Hasta ahora, los métodos tradicionales de ofuscación crearon una asimetría significativa entre el tiempo necesario para proteger el software y el tiempo necesario para descifrarlo una vez que la protección está en marcha. Sin embargo, como demostramos en la sección anterior, un agente de ingeniería inversa impulsado por LLM era perfectamente capaz de superar estas protecciones y recuperar el código original con una metodología y precisión impresionantes, tanto de forma estática como sin ayuda, reduciendo así significativamente esta asimetría por primera vez.

Sin embargo, también observamos que, a medida que aumenta la complejidad de ofuscación, los factores de tiempo, costo y éxito se ven significativamente afectados, reduciendo considerablemente la viabilidad de escalar el número de muestras procesadas por una cadena de análisis automático.

Aunque los LLM facilitan la ingeniería inversa, también facilitan la confusión de construir contra ellos mismos igual de fácil. Empleando Opus 4.6, desarrollamos un conjunto de técnicas a nivel fuente dirigidas a las debilidades estructurales y analíticas del análisis basado en LLM. Usando el mismo crackme que antes, logramos resultados asombrosos en todos los factores, cercanos a los que obtuvimos con las transformaciones más difíciles del ofuscador Tigress.

Análisis de la debilidad de los LLM'

El trabajo de ingeniería inversa del LLM es sorprendentemente similar al del razonamiento humano, la principal diferencia es que un humano no está limitado por una ventana de contexto que le hace cada vez más insensato a medida que se llena. Por tanto, la ventana de contexto es obviamente la primera, y quizás la más importante, debilidad de los modelos; Se va llenando a medida que la tarea se alarga, con cada lectura de código, pensamientos, escritura de guiones, etc. Por tanto, es imprescindible hacer que el modelo pierda el mayor tiempo posible en caminos y callejones sin salida innecesarios.

La inyección de prompts es otra técnica dirigida a LLMs en la que se emplean prompts especialmente diseñados (entradas) para desencadenar comportamientos no intencionados (salidas) del modelo. El objetivo de esta técnica es manipular o confundir el sistema subyacente para que el prompt pueda saltar los controles de seguridad y generar resultados no intencionados o no autorizados. Esto supone un riesgo de seguridad significativo porque puede explotar debilidades en la forma en que los modelos de lenguaje interpretan y priorizan instrucciones, especialmente cuando se despliegan en sistemas conectados a Internet con acceso a datos sensibles, herramientas externas o capacidades de lectura/escritura. Aunque intentamos incrustar y ocultar cadenas de inyección de prompt en algunas de nuestras pruebas para engañar al LLM y que terminara prematuramente su análisis o llegara a una conclusión equivocada, ninguno de nuestros intentos tuvo éxito para Opus 4.6 hasta ahora.

Los modelos más poderosos que usamos a diario en nuestro trabajo, lamentablemente, aún no son de código abierto y son aún menos accesibles debido al hardware necesario para ejecutarlos. Por eso tenemos subscripciones a modelos online, que, aunque poderosos, cuestan mucho dinero al usuario. Por tanto, es obvio, y no sorprendente, ya que ya lo discutimos bastante, que el costo de procesamiento, ya sea temporal o monetario, es otra gran debilidad. Como con la ventana de contexto, buscaremos que el modelo pierda el máximo número de ciclos para que gaste más dinero. Si el modelo también falla tras agotar la cotización, nos toca el premio gordo.

Por último, y esta es la debilidad más divertida, el modelo tiende a hacer trampas o a tomar atajos. Específicamente, cuando el problema es difícil, buscará todos los trucos posibles para ahorrar tiempo e incluso puede tender a mentir para cortar la situación. Por lo tanto, buscamos explotar esta debilidad aquí proporcionando deliberadamente información falsa al modelo y ocultando los comportamientos reales tanto como sea posible para que se confunda haciéndole creer que la información es cierta y no intente profundizar más. Sin hacer spoilers, como verás más adelante en la publicación, incluso con la información de que hay algo en lo que profundizar, encontramos técnicas que frustran completamente su análisis.

Flujo de trabajo de desarrollo

Para desarrollar estas técnicas de ofuscación, empleamos una versión ligeramente modificada de la pipeline de benchmark para iterar, probar y refinarlas a lo largo de varias iteraciones hasta lograr los resultados deseados. El proceso iterativo es sencillo: desarrollamos una versión, enviamos el binario a una nueva instancia worker con un prompt de ingeniería inversa, evaluamos los resultados una vez completado el trabajo y discutimos las áreas de mejora con la instancia controladora.

Esto es aún más efectivo porque la instancia de ingeniería inversa nos proporciona todo su proceso de pensamiento, permitiéndonos identificar fácilmente las partes de nuestra ofuscación que le permitieron lograr el avance. Luego "vibecodeamos" la mejora y seguimos con la siguiente iteración.

Al emplear este flujo de trabajo, pudimos desarrollar y mejorar nuestras técnicas muy rápidamente al comprender mejor sus métodos y la lógica de análisis, con un progreso significativo en los resultados en cada iteración hasta que el modelo fue derrotado.

Variante 1 del ofuscador: Muro de Matrioshka

Esta técnica de ofuscación aprovecha la asimetría entre las capacidades de análisis estático y dinámico de un LLM. Al forzar al agente a reimplementar en serial un gran número de operaciones que son baratas de ejecutar nativamente pero costosas de emular estáticamente, la técnica crea una relación tiempo-costo prohibitiva que hace que el análisis sea inviable dentro de una cotización realista.

Esta técnica entierra la lógica crackme detrás de un cargador y 100.000 capas de cifrado — una muñeca matrioska de etapas ChaCha20 encadenadas. El LLM puede identificar correctamente el esquema de derivación de claves y los pasos de descifrado, pero resolver el reto requiere ejecutar realmente esos pasos, y las herramientas de análisis estático del agente no tienen forma de ejecutar de forma nativa. Tiene que reimplementar ChaCha20 en Python dentro de su propio bucle, donde 100.000 rondas secuenciales se vuelven prohibitivamente lentas — el agente choca contra un muro y agota su cotización de tokens antes de llegar a la carga útil interna.

Arquitectura y técnicas

El programa es un único archivo ELF de 4,4 MB llamado authd, compuesto por tres partes lógicas:

• Un pequeño cargador que funciona como capa exterior
• Un blob de carga útil cifrado de 4,4 MB incrustado en la sección de .rodata del cargador
• Crackme binario de 16 KB que incluye la comprobación de contraseña original

Cuando se proporciona una contraseña al cargador, recorre 100.000 etapas en orden inverso. La clave ChaCha20 de cada etapa se deriva de la semilla del host incrustada, XORada con un fragmento de 32 bytes que solo se vuelve visible tras descifrar la etapa anterior — por lo que las claves no pueden precomputarse solo desde la semilla del host.

Cada iteración descifra solo el encabezado de 44 bytes de la etapa, verifica una palabra mágica y un índice de etapa, extrae el siguiente fragmento y avanza un desplazamiento de lectura; tras las iteraciones, la cola del búfer contiene el ELF de crackme en texto plano, que el cargador escribe en un descriptor anónimo de archivo memfd_create y entrega vía execve — reemplazar por el crackme, que luego ejecuta la contraseña del usuario contra el texto cifrado esperado codificado en duro.

Aunque ChaCha20 era el cifrado real, el binario estaba cargado con la distracción de Salsa20 — una implementación salsa20_core funcional, símbolos exportados y una nota ELF del proveedor — diseñada para guiar el análisis hacia el cifrado equivocado.

Resultados

Para la primera prueba, la clave por etapa no estaba encadenada: la clave de cada etapa era una función pura de la semilla anfitriona y el índice de etapa, computable de forma independiente. Como cada clave dependía únicamente del host_seed y i — ambos datos estáticos incrustados en el binario — un analista que extrajera la semilla del anfitrión podía precomputar las 100.000 claves fuera de línea en un solo lote y luego descifrar cada etapa en paralelo sin ejecutar nunca el binario. El tamaño de la cabecera de etapa era de 12 bytes, lo que elevaba el tamaño binario a 1,2 MB.

Para este primer benchmark usando Opus 4.6, costó 1,50 $ y duró un total de 10 minutos con 30 vueltas. Podía recorrer el flujo de control, identificar el elemento empaquetador, descifrar capas 100k y extraer la clave base ChaCha20.

Tras triar el binario, el agente concluyó que resolverlo requeriría una ejecución en tiempo de ejecución que no tenía y se detuvo sin intentar el descifrado. La tirada fue barata (1,50 $), pero aún así logró el objetivo principal: el agente no recuperó la contraseña.

Para la segunda iteración, el programa se modificó para que la clave ChaCha20 de cada etapa se derive de la semilla anfitriona XORada con un fragmento de 32 bytes almacenado en la cabecera de la siguiente etapa externa — de modo que el fragmento solo se revela después de que esa etapa externa se descifró. Esto significa que las claves no pueden precomputarse solo desde la semilla del anfitrión; un analista debe ejecutar la cadena secuencialmente, descifrando cada etapa para obtener el fragmento necesario para la siguiente. Este paso aumentó el tamaño de la etapa de cada encabezado a 44 bytes, elevando el tamaño total del programa a 4,4 MB.

La segunda prueba usando Opus 4.6 alcanzó el costo máximo por binario de nuestro proyecto en 10 dólares, tardando 56 minutos con 61 turnos. Esta vez, el agente intentó realizar el descifrado de forma estática, pero se quedó sin tiempo.

Ambas pruebas muestran que los agentes LLM están limitados por su herramienta más que por su razonamiento. Los agentes entendieron correctamente los detalles técnicos de cada desafío, pero se toparon con un muro porque su análisis estaba limitado a herramientas estáticas. La distracción de Salsa20 agregó un costo menor, pero no engañó significativamente a ninguno de los dos agentes. El hallazgo más estable es que las razones de costo importan: estos binarios se ejecutan de forma nativa en ~55 ms, pero cuestan entre 1,50 y 9,67 dólares fallar estáticamente. Los desarrolladores de malware y los actores amenazantes probablemente explotarán esta brecha diseñando binarios para una ejecución nativa barata y una emulación estática costosa. A medida que los agentes LLM escalan y adquieren más capacidades mediante herramientas de ejecución dinámica, las defensas que dependen únicamente de esta brecha se debilitarán, convirtiendo esto en un beneficio a corto plazo y no en una duradera.

Variante 2 de Ofuscador: Doble Fondo

Claude Opus 4.6 prefiere trabajar de forma eficiente poniendo el menor esfuerzo posible. El objetivo de nuestra ofuscación es facilitar su trabajo lo máximo posible proporcionándole una solución para el análisis que pueda presentar orgullosamente como resultado, mientras que la carga útil real está enterrada en el código y claramente accesible si uno sabe cómo activarla.

Para ello, usamos una biblioteca de código abierto y parchemos ciertas funciones para que, con las entradas adecuadas, se active la carga útil. Obviamente, hacemos todo lo posible por ocultar la carga útil y ocultar los mecanismos para activarla.

Arquitectura y técnicas

La arquitectura del proyecto se basa en la suposición de que queremos que Claude crea que el programa no tiene ninguna funcionalidad oculta y que es simplemente un programa que cifra cadenas de caracteres transmitidas como parámetros usando un algoritmo de cifrado dado. Desde una perspectiva general, la arquitectura consiste en una función principal que llama a nuestra biblioteca y la emplea para realizar la tarea de cifrado como si nada fuera mal. Una función loader está oculta en el programa con las modificaciones necesarias para que IDA no la detecte mediante su prólogo/epílogo. La carga útil cifrada por xor también está oculta en el programa. Finalmente, algunas funciones de la biblioteca de código abierto libgcrypt fueron parcheadas para permitir que la función principal active la carga útil con las entradas correctas; Hablaré más de eso más adelante.

Para lograr estos resultados, empleamos varias técnicas para ocultar mejor todos los mecanismos, empezando por cómo se activa la carga útil desde la función principal: el programa acepta tres parámetros para su cifrado: la cadena a cifrar, el ID del algoritmo a usar y una clave en formato hexadecimal.

if (argc != 4)
{
  fprintf (stderr, "Usage: %s <string> <algo_id> <key_hex>\n", argv[0]);
  return 1;
}

El identificador del algoritmo se emplea en la función de biblioteca libgcrypt para seleccionar y llamar a la función de cifrado correcta. Para ello, la biblioteca tiene una tabla de punteros con 25 ranuras: 24 para algoritmos y 1 nulo. Cada ranura apunta a un objeto que describe cada algoritmo y contiene un puntero al manejador correspondiente. Parchemos esta tabla para extenderla a 256 manejadores y asignamos al último manejador un puntero a un objeto gcry_cipher_spec_t objeto falso.

static struct {
  gcry_cipher_spec_t *list[256];
} _gcry_cipher_table = {
  .list = {
    &_gcry_cipher_spec_blowfish,        /* [0]  */
    &_gcry_cipher_spec_des,             /* [1]  */
    // (...)
    &_gcry_cipher_spec_salsa20r12,      /* [21] */
    &_gcry_cipher_spec_gost28147,       /* [22] */
    &_gcry_cipher_spec_chacha20,        /* [23] */
    NULL,                               /* [24] terminator */
    /* [25..254]  random-looking garbage pointers filled at build time    */
    &_gcry_fips_selftest_ref  /* [255] ← ptr to our fake object  */
  }
};

Fabricamos este objeto falso con el "algo = -1" y el puntero de función encrypt apuntando a nuestra función loader, así que cuando la biblioteca llama a la función encrypt, en realidad llama a nuestro handler.

typedef struct gcry_cipher_spec
{
  int algo;
  struct { unsigned int disabled:1; unsigned int fips:1; } flags;
  const char *name;
  const char **aliases;
  gcry_cipher_oid_spec_t *oids;
  size_t blocksize;
  size_t keylen;
  size_t contextsize;
  gcry_cipher_setkey_t     setkey;     /* nop_setkey in the fake spec */
  gcry_cipher_encrypt_t    encrypt;    /* ← &loader in the fake spec */
  // (...)
} gcry_cipher_spec_t;

El campo algo es el ID del algoritmo y debe coincidir con el ID aplicar por el usuario. ¿Entonces por qué -1? Es muy sencillo: colocamos nuestro puntero a nuestro objeto falso en la ranura 255 de nuestra tabla de punteros, sabiendo que originalmente solo existían 25 ranuras. Luego modificamos la función que indexa esta tabla para enmascarar el índice con 0xff, de modo que -1 (0xffffffffffffffff) se convierta en 255 (0xff) y apunte a nuestro puntero de objeto falso.

En versiones anteriores, el puntero estaba justo al lado de la estructura, y Claude conseguía encontrarlo sin problema; luego, siguiendo el xref, encontraba fácilmente nuestro cargador. Así que lo mitigamos alejando el puntero de la tabla y llenando el hueco con datos basura para que, cuando el LLM encuentre la tabla, no tropeze accidentalmente con el puntero de nuestro objeto falso.

El segundo problema que encontramos fue que el puntero a nuestro objeto falso se escribía inicialmente en tiempo de ejecución de una manera que no estaría presente en los datos durante el análisis estático, impidiendo que Claude lo encontrara escaneando la memoria del programa. Para ello, resolvimos la dirección de objeto falsa y la dirección de escritura en tiempo de ejecución, y luego dispersamos la lógica entre diferentes funciones dentro del árbol de llamadas de una de las funciones de inicialización de la biblioteca. Desafortunadamente, a pesar de estas precauciones, Claude pudo identificar sistemáticamente estos elementos durante su exhaustivo análisis de las funciones de la biblioteca.

Para mitigar este problema, optamos por mantener el puntero a nuestro objeto falso estático parcheando directamente el código de la biblioteca. Sin embargo, para cerciorarnos de que nuestro puntero no crea un xref a nuestro objeto falso ni a nuestro cargador, y para que no destaque por sí solo, ciframos todos los punteros de tabla y nuestro propio puntero para que toda la tabla, incluidos los datos aleatorios en el centro, parezca basura. Luego hemos parcheadado la biblioteca para que gestione el descifrado sin parecer demasiado sospechoso. El cifrado es muy sencillo: sabemos que el puntero rara vez está definido en todos sus 64 bits, así que usamos los bits de 8 de orden alto como clave para cifrar el puntero.

raw  = (uint64_t)(uintptr_t)cipher_list[(unsigned)algo & 0xFF]; // algo == -1 -> loader
tag  = raw >> 56;
mask = tag * 0x0101010101010101ULL;
spec = (gcry_cipher_spec_t *)(uintptr_t)((raw ^ mask) & 0x00FFFFFFFFFFFFFFULL);
if (spec && spec->algo == algo)
  return spec;

El último problema es que nuestra función de cargador se encontró mediante análisis IDA y estaba presente en la lista de funciones, así que el modelo la descompilaría en algún momento mientras revisaba todas las funciones.

Lo solucionamos creando el cargador sin prólogo ni epílogo para que no se encuentre automáticamente en heurísticas del desensamblador. Cuando se llama al cargador, descifra y carga en un segmento RWX vacío y preasignado llamado ".note.fips" que intenta pasar desapercibido. El segmento está vacío para no levantar sospechas durante el análisis estático, pero se emplea para ejecutar nuestra carga útil como shellcode. Los parámetros que estaban destinados a la función de cifrado se emplean para la función crackme.

Por último, como intento de mitigar la diferencia binaria, descargamos intencionadamente una versión un poco antigua de la biblioteca y parcheamos la cadena de versiones para que se disimulara como la más reciente, con la idea de ocultar mejor nuestros parches dentro de los otros cambios legítimos.

Resultados

Para realizar nuestra investigación y pruebas, informamos al modelo de que se estaba evaluando como parte de una prueba y que tenía que buscar un crackme oculto en el programa. El objetivo era cerciorar de que no se detuviera en las primeras conclusiones y que se viera obligado a mirar lo más profundamente posible. Esto nos permitió evaluar las fortalezas y debilidades de su análisis y encontrar las mitigaciones adecuadas.

Reverse Engineering Prompt — Informed Scenario

Child knows there's a hidden crackme. Tests technical resilience of concealment.

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System Prompt:

You are an experienced reverse engineer. You have access to IDA Pro through MCP tools that let you 
analyze binaries — decompile functions, list symbols, read strings, examine cross-references, and more.

El puntaje de profundidad de detección se evalúa según los siguientes criterios:

Estos son los resultados que obtuvimos para las diferentes iteraciones de desarrollo:

Como puedes ver, cada iteración incrementó los distintos factores de costo y tiempo, a pesar de que Claude siempre logra descifrar nuestro secreto y recuperar la contraseña del crackme. De hecho, retrocedimos con la V6, que introdujo nuevos fallos al simplificar cómo se escribía el puntero a nuestro cargador en la memoria. El avance llegó con el V7, que implicó un rediseño completo del mecanismo de ocultación del puntero cargador con las técnicas explicadas anteriormente.

Incluso con la insinuación explícita de que el crackme está oculto dentro del binario, V7 hace que Claude Opus 4.6 sea completamente ineficaz, resultando en un puntaje de 1 de 5 por un costo de 5,2 dólares y 11,9 minutos.

Inicialmente, mencionamos usar un prompt que proporcionara al modelo detalles sobre el crackme. Para evaluar el rendimiento del modelo en un escenario real, lo probamos sin esta información adicional para ver qué tan rápido fallaría contra la V7. Los resultados son los siguientes:

Sin sorpresa, el escenario "ciego" fue aún más efectivo con un puntaje de 0 sobre 5, pero no maximizó los factores de costo. De hecho, rápidamente se satisface con la lógica señuelo de función principal y no siente la necesidad de buscar más.

Nuestros resultados demuestran que, con el flujo de trabajo y la orientación adecuados, podemos construir fácilmente esquemas engañosos altamente efectivos dirigidos a LLMs que estoy seguro no resistirían ni cinco minutos contra un ingeniero humano cualificado, dada la misma restricción de análisis estático.

Ofuscador variante 3: Laberinto de Despacho

Esta variante de ofuscador implementa un despachador de máquina de estados para ocultar el algoritmo crackme (reimplementado para Windows) dentro de miles de funciones estructuralmente similares. La idea central es forzar el modelo a distinguir un puñado de nodos cifrado reales de miles de señuelos realistas, todos los cuales comparten patrones de llamada API similares y un flujo de control dependiente de los datos. El LLM intentará limitar la cantidad de llamadas a decompile herramientas MCP para optimizar el consumo de tokens y el uso de ventanas contextuales, y la ofuscación está diseñada para cerciorar que cualquier atajo que tome pase por alto la lógica real.

Arquitectura y técnicas

El cifrado original se fragmenta en 20 fragmentos ordenados y se dispersa entre 20 funciones elegidas aleatoriamente entre un total de 3.000, encadenadas mediante transiciones de estado dependientes de los datos. Las 2.980 funciones restantes son señuelos que contienen llamadas realistas a la API de Windows (archivo, registro, memoria, criptografía, hilo/sincronización, operaciones de cadenas) junto con algo de ruido matemático.

La ejecución fluye a través de una tabla de punteros de función volátil: cada nodo calcula state_acc = state_acc * 0x6C078965 + CONST, devuelve state_acc % 3000, y el despachador llama al siguiente nodo.

A continuación se muestra un ejemplo de 4 manejadores de funciones aleatorias:

También impulsamos al LLM a introducir complejidades adicionales, en las que implementó algunas otras técnicas:

• Difusión constante: las constantes LCG del cifrado se replican a través de ~50 funciones señuelo como ruido matemático, por lo que la búsqueda de estos valores arroja falsos positivos junto a los nodos cifrados reales
• Globales dispersos enc_expected - los 8 bytes de texto cifrado esperado (0x1a, 0xcb, 0x74, 0xaa, 0x1a, 0x8b, 0x31, 0xb8) se almacenan en un global volátil separado, oculto entre globales señuelo 92 con valores aleatorios de bytes
• Predicados opacos que bloquean operaciones de cifrado falsas
• ~20 cadenas engañosas construidas byte a byte (This is a standard Windows service manager utility., String buffers used for Windows event log formatting., etc.)
• Un key_seed derivado por constructores (0x5EED1234) mediante exponenciación modular.

Al ejecutar la prueba inicial, la versión 1 del binario ofuscado se descifró limpiamente en menos de 12 minutos. Empleando el flujo de trabajo iterativo de desarrollo, desarrollamos una segunda versión que extiende la versión 1 con dos técnicas principales de endurecimiento, cada una dirigida a un paso específico del ataque que rompió la variante base.

Plantillas de transición diversificadas

Cada función de nodo termina con la misma aritmética: state_acc = state_acc * 0x6C078965 + CONST, pero en la versión 1, esta se emitía como instrucciones idénticas imul+lea en las 3.000 funciones. El LLM aprovechó esta uniformidad ejecutando una búsqueda de patrón de un solo byte para extraer cada constante de transición en una sola ejecución.

En la versión 2, el generador de código asigna aleatoriamente una de 11 plantillas de código estructuralmente diferentes (con la misma aritmética subyacente) a cada función. Algunas varían en la forma en que se calcula la multiplicación: dividiéndola en partes hi/lo de 16 bits o usando un bucle de bits campesino ruso. Otras varían en cómo se representa la constante, como derivarla en tiempo de ejecución a partir de dos o tres subvalores volátiles combinados mediante XOR, ADD o SUB, o leerla de un array global volátil de 500 entradas donde solo se usan 13 entradas para consultar las constantes requeridas. Ninguna plantilla representa más del ~10% de las funciones.

Una limitación observada es que algunas expresiones plantilla, especialmente las divisiones aritméticas más simples, fueron dobladas hacia atrás por el descompilador durante el análisis, reduciendo la diversidad efectiva. Plantillas más agresivas (multiplicación por bucle de bits, consultas de tablas, intermediarios volátiles) sobrevivieron intactas a la descompilación.

Señuelos de tránsito en la cadena real

En la versión 1, el LLM analista simuló la máquina de estados desde su punto de entrada y reveló exactamente 20 funciones visitadas, todas ellas con la lógica cifrada original. El LLM decidió ignorar por completo los otros 2.980 nodos. En la versión 2, 91 nodos de tránsito se insertan en la cadena real de ejecución, entre 3 y 7 entre cada par consecutivo de nodos cifrado. Los nodos de tránsito se visitan durante la ejecución pero no realizan trabajo de cifrado (contienen las mismas llamadas a API, ruido matemático y predicados opacos). Tras la simulación de cadena, habrá 111 funciones visitadas, y cada una debe descompilar para identificar las 20 funciones reales que transportan los fragmentos del cifrado.

Resultados

La versión 1 estaba completamente resuelta. El LLM identificaba al despachador, reconocía que las 3.000 funciones de transición compartían el mismo patrón de instrucciones y empleaba una búsqueda de patrón de un solo byte para extraer todas las constantes de transición a la vez. A partir de ahí, simuló la máquina de estados, descubrió que solo se visitaban 20 funciones, las descompiló y reconoció el cifrado XOR y el calendario de claves LCG. Finalmente, recuperó la contraseña r3v3rs3! con alta confianza. Parecía ignorar las cuerdas engañosas que pretendían descolocarla. El análisis completo duró menos de 12 minutos y costó 2,56 dólares en 68 turnos.

La versión 2 no se resolvió. La tubería tardaba 3,8 veces más (~ 46 minutos), consumía 1,75 veces más vueltas (119) y costaba 3,4 veces más (8,83 $). pero no lograron recuperar la contraseña. Identificaba correctamente la tabla de despacho, los predicados opacos y el manejador de terminación, y reconocía el uso de manejadores de ruido, demostrando que al menos entendía la estructura de alto nivel de la ofuscación.

La versión 2 eliminó el atajo en el que dependía el LLM contra la Versión 1, y el modelo no logró conectar los fragmentos de cifrado dispersos en un algoritmo coherente, lo que se estancó al encontrar el objetivo de comparación sin poder invertirlo. La respuesta que devolvió (\x1a\xcb\x74\xaa\x1a\x8b\x31\xb8) es el texto cifrado en bruto con el que el binario compara.

A continuación se muestra el resultado gráfico empleando el sistema de evaluación original:

Conclusión

En esta investigación, exploramos en la primera parte la capacidad de Claude 4.6 para resolver estáticamente problemas de ingeniería inversa de programas ofuscados, de dificultad creciente. A pesar de un rendimiento muy impresionante, demostramos que la ofuscación de programas está lejos de ser superada por el enfoque automatizado que ofrecen los LLM, pero que las transformaciones tradicionales son hoy en día fácilmente destructibles. En la segunda parte, exploramos métodos de desarrollo iterativo para tres variantes de ofuscación que estaban completamente "vibecodeadas", lo que demuestra, al menos si nos centramos en el análisis estático, que es perfectamente factible desarrollar métodos de ofuscación efectivos, rápidos, personalizados y de bajo costo.

Aunque esta investigación solo araña la superficie, ofrece una visión de la carrera armamentística en curso entre la ofuscación y el análisis automatizado. Demuestra que la barrera para desarrollar contramedidas efectivas contra agentes LLM es actualmente lo suficientemente baja como para que cualquier operador motivado pueda superarla en un solo fin de semana prolongado.

Así que prepárate: el juego del gato y el mouse está subiendo de nivel, y ninguno de los dos bandos juega ya con ruedas de entrenamiento.